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组织起一支五千人的军队，准备讨伐董卓。
汉献帝初平元年（190）正月，关东州郡牧守起兵讨伐董卓，共推袁绍为盟主。
曹操以行奋武将军的身份，参加讨董军。
二月，董卓胁迫献帝迁都长安（今陕西西安西北），自己留居洛阳抵御关东军。
董卓之凉州军骁勇善战，关东军十余万人驻酸枣（今河南延津北）一带，无人敢向洛阳推进。
曹操认为董卓“焚烧宫室，劫迁天子，海内震动”
，应趁机与之决战，遂独自引军西进。
曹操行至荥阳汴水（今河南荥阳西南），与董卓大将徐荣交锋，因为士兵数量相差大，曹操大败，士卒死伤大半，自己也被流矢所伤，幸得堂弟曹洪所救。
回至酸枣，曹操建议诸军各据要地，再分兵西入武关（今陕西丹凤东南），围困董卓，关东诸将不肯从。
关东诸军名为讨董卓，实际各自心怀鬼胎，意在伺机发展自己势力。
不久，诸军之间发生摩擦，相互火并。
初平三年，司徒王允与吕布在长安定计杀掉董卓，董卓部将李傕、郭汜等攻陷长安，杀王允，进攻吕布，关中也陷入战乱。
是时，州郡牧守各据一方，形成诸侯割据的局面。
初平三年，青州黄巾军大获发展，连破兖州郡县，阵斩兖州刺史刘岱。
济北相鲍信等迎曹操任兖州牧。
曹操和鲍信合军进攻黄巾。
鲍信战死。
曹操“设奇伏，昼夜会战”
，终于将黄巾击败。
获降卒三十余万，人口百余万。
曹操收其精锐，组成军队，号“青州兵”
。
献帝初平四年（193）秋，曹操进兵徐州（治郯，今山东郯城），向东南扩展势力。
徐州牧陶谦退守郯县。
不久曹操军粮将尽，撤围回军。
次年夏，曹操再征徐州，略地至东海。
曹操征徐州期间，所过大肆杀戮，一路上“鸡犬亦尽，墟邑无复行人”
。
曾参加讨董卓之战的陈留太守张邈和曹操部将陈宫对曹操不满，遂叛操，迎吕布为兖州牧。
吕布为当时名将，先为董卓部将，曾与王允定计诛杀董卓。
当时只有鄄城（今属山东）和东郡的范（今山东范县东南）、东阿（今山东阳谷东北）两县尚在曹操掌握之中，分别由司马荀彧和寿张令程昱、东郡太守夏侯惇等坚守，形势异常危急。
曹操从徐州赶回，听说吕布屯于濮阳，遂进军围攻濮阳。
二军相持百余日，蝗灾大起，双方停战，曹操军还鄄城。
兴平二年（195）夏，曹操整军再战吕布，于巨野（今山东巨野南）大破吕布军，吕布逃往徐州投靠刘备。
曹操从陈留起兵到兴平二年将吕布、张邈赶出兖州，经过六年的经营，终于有了自己的一块根据地。
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